Die erste Version von Essentials kam mit dem Windows Small Business Server 2011 Essentials auf den Markt. Mit Windows Server 2012 gab es dann den Windows Server 2012 Essentials. Beginnend mit Windows Server 2012 R2 gab es neben der Essentials Edition zusätzlich die Option die Essentials Rolle in Windows Server 2012 R2 Standard oder Datacenter zu aktivieren. Damit konnten auch in größeren Umgebungen die technischen Features von Essentials genutzt werden.
Diese Essentials Varianten gibt es weiterhin mit Windows Server 2016. Der Windows Server 2016 Essentials ist eine einfach zu konfigurierende integrierte Lösung für kleine Umgebungen mit maximal 25 IT Benutzern und maximal 50 Devices. Für den Zugriff auf Windows Server 2016 Essentials werden keine CALs benötigt. Die erforderlichen Zugriffsrechte auf den Windows Server 2016 Essentials sind für bis zu 25 IT Benutzer und bis zu 50 Devices in der Windows Server 2016 Essentials Lizenz enthalten. Windows Server 2016 Essentials kann auf Servern mit bis zu zwei CPU Sockeln und bis zu 64 GB RAM genutzt werden. Wenn die einfache Konfiguration von Essentials in Umgebungen mit mehr als 25 IT Benutzern gewünscht wird kann auch im Windows Server 2016 Standard oder Datacenter die Essentials Rolle aktiviert werden. In einer solchen Umgebung mit der Essentials Rolle können die Skalierungsvorteile und zusätzlichen Features von Windows Server 2016 Standard bzw. Datacenter genutzt werden wobei durch die aktive Essentials Rolle gleichzeitig erweiterte Assistenten für die vereinfachte Konfiguration und Verwaltung zur Verfügung stehen. Windows Server 2016 Standard oder Datacenter müssen auch bei Einsatz der Essentials Rolle auf Basis des Core-basierenden Lizenzmodells von Windows Server 2016 lizenziert werden. Zusätzlich sind ab dem ersten User bzw. ab dem ersten Device Windows Server 2016 Client Access Lizenzen erforderlich. Eine Umgebung mit aktiver Essentials Rolle kann auf bis zu 100 IT Benutzer bzw. 200 Devices skaliert werden.
Neben den bereits aus den Vorgängerversionen bekannten Vorteilen von Essentials wie z.B. das Client Backup inkl. Bare Metal Recovery, erweiterte Assistenten und vereinfachte Bedienung, einfache Integration von Office 365, Microsoft Intune und Azure Backup sind bei Essentials unter Windows Server 2016 insbesondere die Integrationsmöglichkeiten von Microsoft Azure erweitert worden.
Azure VNet ermöglicht es nun durch einen einfachen Assistenten eine Verknüpfung des lokalen Netzwerkes mit dem Azure Netzwerk zu realisieren. So können Dienste aus dem Azure Rechenzentrum wie z.B. Microsoft SQL Server in das lokale Netzwerk integriert werden. Ein Zugriff auf diese Server im Azure Rechenzentrum kann nun transparent durch den Anwender erfolgen.
Die Integration von Azure Site Recovery erlaubt es jetzt nicht nur File-basierende Backups im Azure Rechenzentrum zu speichern, sondern im Fehlerfall durch Failover in ein Azure Rechenzentrum den vollständigen Essentials Workload temporär im Microsoft Azure Rechenzentrum abzubilden. Durch das Pay per Use Modell bei Microsoft Azure lassen sich so sehr kostengünstig Failover Szenarien realisieren.